I due amici, Miles, uno scrittore divorziato, e Jack, un attore in declino, partono per le regioni vinicole della California una settimana prima del matrimonio di Jack. Quando incontrano le due affascinanti donne, Maya e Stephanie, le diverse visioni della vita del duo entrano in conflitto: mentre Miles ha chiuso con le donne, Jack cerca avventure erotiche. Inizia così un viaggio all'insegna del divertimento, che si concluderà tra sesso, alcol, tradimenti e delusioni...